Det er 6 år siden Cassano debuterede som 17 årig i Bari. Træneren dengang, Eugenio Fascetti, siger i et interview med La Gazzetta dello Sport, at Cassano har gjort det hel rigtige ved at søge væk fra Italien. "Her i Italien er folk klar til at kaste sig over ham, så snart han laver en fejl. Delvist er det Antonios egen skyld, men han fortjener at spille et sted, hvor folk tror på ham. For han er en fantastisk spiller", siger Fascetti. "Jeg ville til hver en tid lade ham spille, også selvom det skulle være på bekosnting af målmanden. Jeg er meget glad for, at Antonio nu kommer til en så prestigiøs klub som Real Madrid - men han er kun endt der, fordi Sacchi sagde op som sportsdirektør", fortsætter Fascetti spydigt. Cassano debuterede i det salentinske derby mellem Bari og Lece i december 1999 og scorede sit første mål i Serie A igen efter i 2-1 sejr over Inter.